目前最大的難題在于合同：斯特林的合約仍將繼續至2027年，周薪高達32.5萬英鎊，是隊內頂薪之一。在競技形狀大幅下滑的背景下，這份“天價合同”成為轉會市場上的龐大阻礙，讓少數俱樂部望而生畏。

但切爾西主帥馬雷斯卡態度堅決：“我曾經說得很清楚，斯特林在這里沒有位置。他是一名優秀的球員，但我的戰術體系需求另一種類型的邊鋒。”

斯特林不只未在英超和歐冠注冊，更被媒體拍到臨時獨自訓練，清楚與一線隊脫節。這種“隔離”形狀已引發英格蘭球員工會的關注，他們正親密關注其處境能否契合球員權益保證。

上賽季，斯特林被外租至阿森納，但并未取得主帥阿爾特塔的重用，今夏回歸后，斯特林也未能進入馬雷斯卡的方案。