特里曾擔任維拉的助理教練，并協助球隊在2019年經過附加賽升上英超，隨后，他接受了紐卡和一些英甲俱樂部的面試，但后來沒有繼續擔任教練，在接受《太陽報》的采訪時，他表示，自己曾經堅持教練生涯。

“我不是說在英超聯賽或英冠聯賽中找一份任務，而是在英甲聯賽中找一份任務，但我甚至都沒失掉任何面試時機，我參與了面試，他們就說‘你沒有閱歷’。”

“我想過當主教練，在維拉的時分，在迪恩-史密斯的率領下，我積聚了豐厚的閱歷，我們也升超了，這真是太棒了。作為英超球隊的助理教練以及我在切爾西和英格蘭隊擔任球員和隊長的閱歷，我以為這足以讓我找到一份任務。

“我如今并不是真正的教練，我是一名導師和大使，我換了幾份任務，那些日子曾經一去不復返了，我如今稍微享用一下生活了，有了自己的時間，我會打一會兒高爾夫球，去青訓學院學習，也會有一些時間陪伴家人，對我來說，這確實是一個很好的平衡。”

特里說：“我的教練生涯曾經完畢了，我很享用如今的生活，我如今在切爾西青訓學院任務，我的任務是兼職，我喜歡和孩子們一同任務，我喜歡把我的知識和閱歷教授給這些孩子。”