對萊昂納德的競價變得充溢爭議。聯盟音訊人士后來通知時任ESPN記者的阿德里安-沃納洛夫斯基和扎克-洛維，作為招募的一局部，羅伯特森曾“要求取得工資帽范圍之外的利益”。這是那個風起云涌的夏天里一個令人側目的事情，它促使聯盟理事會投票決議實施更嚴厲的規則，以打擊違規招募和規避工資帽的行為。最終，萊昂納德選擇與快船簽約，后者同時與雷霆達成了一筆重磅買賣，失掉了全明星側翼伙伴保羅-喬治，買賣的籌碼是少量選秀權和一位名叫謝伊-吉爾杰斯-亞歷山大的嶄露頭角的年輕后衛。

那年夏天，萊昂納德正處于籃球世界的高峰。他剛剛率領猛龍奪得隊史首個NBA總冠軍，并在此進程中贏得了自己的第二個總決賽MVP獎杯，而且在28歲時行將成為完全自在球員，預備簽下一份掩蓋其運動生涯巔峰期的新合同。萊昂納德的爭奪戰最終主要在三支球隊之間展開：事先的母隊猛龍，他們可以為他提供年限最長、總金額最大的合同；湖人和快船，他們可以為這位加州莫雷諾本地人谷、來自圣迭戈州立大學的球員提供一個回加州老家打球的時機。

隨著NBA末尾調查快船能否在2021年經過為當家超級巨星科懷-萊昂納德布置一份利潤豐厚的“掛名”代言合同來規避聯盟的工資帽，一份新的報道稱，萊昂納德的舅舅兼代表丹尼斯-羅伯特森曾在2019年尋求過相似的不合理利益。